Bonjour,
D'une manière générale, il faut s'assurer que la longueur entière du nom du fichier PDF (extension comprise) ne dépasse pas les 50 caractères… peut-être moins sur Windows suivant sa version (à vérifier et à confirmer).
En plus du nettoyage des caractères spéciaux et ceux "interdits" dans les noms des fichiers (principalement : slash, anti-slash, deux-points, retours et tabulations), j'opère également un remplacement systématique de tous les caractères diacritiques (accents, caractères liés et autres dièses) par leurs correspondant non diacritiques ainsi que les espaces par des tirets bas "_" ou des traits-d'union simples "-".
Si jamais le fichier est destiné à une utilisation sur le Web, je m'assure également de transformer tous les caractères en minuscules, de ne laisser qu'un seul point (celui de l'extension) et, par simple précaution, j'écourte sa longueur pour ne pas dépasser le 30 caractères max (même si aujourd'hui les serveur supportent bien des noms plus longs).
Enfin, on peut parfois trouver certains comportements "bizarres", comme le fait d'avoir un tiret bas suivi du point de l'extension "_.", apparemment cela ne plaît pas trop à Windows (enfin, là encore, c'est suivant l'environnement, je ne crois pas que ce soit systématique)…
Voilô… bon courage :)